メンテナンス時期を判断するため次回別荘へ行った際に、ご自分で確認することのできるポイントをいくつかご紹介します。
1・外壁の表面が粉っぽくなっていないか

触れただけで指に粉がつく
指で触っただけで粉が付着することを「チョーキング」といいます。
長年の紫外線などで壁に塗ってある塗料が劣化していると、このようになります。
2・ヒビが入っていないか

壁にひび割れ
パッと見でわかるのがひび割れ(クラック)だと思います。
この亀裂の中へと雨水が侵入して、建物内部を腐らせてしまう原因となります。
3・サビが出てきていないか

サビは腐食のサイン
鉄製のものなどは塗膜やシートで覆われていますが、サビが出てきている=その機能を失っているサインといえます。
酸化し始めた状態ですので、いずれ朽ち果ててしまいます。
4・塗料のハガレがないか

塗膜の剥がれは錆びの発生を招く
皮がはがれているような状態で、もともと塗ってあった塗料の寿命が終わったサインです。
この後、サビてきたり素材そのものを劣化させてしまう要因となります。
5・屋根が白っぽくなっていないか

部分的〜白く見えるのはコーティング性能がなくなっている証拠
危険なので2階などから見える場所を想定いたしておりますが、新築当初(塗り替えをしているならその当初)の屋根の表情よりも白っぽくなっている状態ですと、間違いなく劣化していると考えられます(スレート屋根などの場合)。
日が経つごとに毎に紫外線や雨水によってその防水性能を脅かしてしまいます。
屋根の下(内側)に敷いてある防水性のあるシートが劣化し破れたりすると、雨漏りしてしまいます。
6・室内から見て水漏れ跡がないか
水漏れのほとんどが、外部からの雨水
部屋の内部に漏水痕(水漏れ跡)がある場合は、深刻な状況だといえます。
部屋の壁と外壁の間にある建築木材や鉄筋などが腐ってしまう、または腐っている可能性があります。
別荘だけではありませんが上記の項目を参考にしてみてください。
意外と当てはまるものがあるかもしれません。